例假前五天是否会怀孕需根据月经周期判断，月经周期规律时相对安全但非绝对，周期不规律者风险难估，青春期、围绝经期及有特殊病史女性需更谨慎对待，因意外怀孕对不同人群身体影响各异，均应注意避孕。
一、女性的排卵期情况
女性的排卵期通常是在下次月经来潮前的14天左右，卵子排出后可存活1-2天，精子在女性生殖道内可存活2-3天。例假前五天是否处于排卵期需根据月经周期来判断。如果月经周期比较规律，周期为28-30天，那么例假前五天相对来说处于相对安全的时期，怀孕的概率较低，但不是绝对不会怀孕。因为可能存在排卵提前或者延后的情况，有些女性受情绪、环境等因素影响，排卵会发生改变，此时例假前五天同房就有怀孕的可能。
二、不同月经周期下的怀孕风险分析
1.月经周期规律的情况：假设月经周期为28天，本次月经第1天为1号，那么下次月经来潮大概在29号，排卵期就是15号左右，例假前五天即24号，此时距离排卵期有一定时间，卵子和精子相遇结合受孕的几率相对小。但如果月经周期较短，比如21天，本次月经1号来，下次月经大概在22号，排卵期就是8号左右，例假前五天即17号，此时就比较接近排卵期，怀孕风险会增加。
2.月经周期不规律的情况：对于月经周期不规律的女性，很难通过月经周期来准确推算排卵期，那么例假前五天同房怀孕的风险就不好预估。因为排卵时间不确定，就有可能在例假前五天刚好处于接近排卵的时期，从而增加了怀孕的可能性。
三、特殊人群的注意事项
1.青春期女性：青春期女性生殖系统还未完全发育成熟，月经周期本身可能不太规律，更要注意避孕相关问题。如果在例假前五天同房且没有避孕措施，意外怀孕对青春期女性的身体伤害较大，可能会影响生殖系统的进一步发育等，所以更应谨慎对待，尽量避免无保护措施的性行为。
2.围绝经期女性：围绝经期女性月经逐渐紊乱，排卵情况也不稳定，例假前五天同房怀孕几率虽相对有所变化，但仍有怀孕可能，而且围绝经期女性如果意外怀孕进行人工流产等操作，对身体的影响相对更大，所以围绝经期女性若有同房行为，也应做好避孕措施。
3.有特殊病史女性：如有内分泌疾病等影响月经周期和排卵的病史的女性，其排卵情况更难预测，例假前五天同房怀孕风险不确定，这类女性更应密切关注自身身体状况，必要时采取可靠的避孕措施，以避免意外怀孕对身体造成不良影响。
