月经前五天是否会怀孕需考虑月经周期和排卵情况，月经周期规律时若已过排卵期怀孕概率小，不规律则可能排卵致怀孕，青春期、围绝经期及患妇科疾病女性需特别注意怀孕相关风险，同房时应谨慎并选合适避孕方式。
一、月经前五天是否会怀孕需考虑月经周期和排卵情况
月经周期分为卵泡期、排卵期和黄体期等。对于月经周期规律的女性，排卵日一般在下次月经来潮前的14天左右，排卵日的前5天和后4天，连同排卵日在内共10天称为排卵期。如果月经前五天处于非排卵期，怀孕概率相对较低；但如果月经周期不规律，就很难准确推算排卵期，此时月经前五天也有可能排卵从而导致怀孕。例如，有研究表明，约80%的女性月经周期较为规律，可通过月经周期大致推算排卵期，但仍有约20%的女性月经周期不规律，排卵时间难以精准预测。
二、月经周期规律情况下的怀孕可能性分析
1.月经周期规律时的排卵与受孕
假设女性月经周期为28天，那么下次月经来潮前14天为排卵日，排卵日前5天即月经周期的第9-13天左右，月经前五天则处于相对靠后的时期，此时接近黄体期，卵子排出后如果没有受精，一般在体内存活1-2天，精子进入女性体内后可存活2-3天，所以在月经前五天同房，如果已经过了排卵期，怀孕概率较小。
2.月经周期不规律时的怀孕可能性
当女性月经周期不规律时，排卵期也不固定，可能会出现提前排卵或推迟排卵的情况，那么月经前五天就有可能处于排卵期范围内，此时同房就有怀孕的可能。例如一些长期熬夜、精神压力大、患有内分泌疾病（如多囊卵巢综合征等）的女性，月经周期往往不规律，排卵时间难以预测，月经前五天同房怀孕风险增加。
三、特殊人群需特别注意的情况
1.青春期女性
青春期女性月经周期往往尚未完全建立规律，排卵也不规律，所以月经前五天同房怀孕风险不确定。这一时期的女性应注意采取可靠的避孕措施，因为意外怀孕后进行人工流产等操作对身体的伤害相对较大，可能会影响生殖系统的正常发育和未来的生育功能。
2.围绝经期女性
围绝经期女性卵巢功能逐渐衰退，月经周期也会发生变化，可能出现月经紊乱的情况，更难准确判断排卵期，月经前五天同房怀孕概率虽相对低，但仍有怀孕可能，且围绝经期女性怀孕后流产、胎儿畸形等风险也相对增加，所以该时期女性同房也需谨慎，可根据自身情况选择合适的避孕方式。
3.患有妇科疾病的女性
患有多囊卵巢综合征等妇科疾病的女性，本身月经周期和排卵就存在异常，月经前五天同房怀孕概率难以用常规规律月经周期来判断，且这类女性怀孕后发生妊娠并发症的风险可能更高，如妊娠期糖尿病、子痫前期等，所以这类女性同房时更应重视避孕，必要时咨询医生选择适合的避孕方法。
